Mùa hè 2019, Aaron Ramsey quyết định rời Arsenal để gia nhập Juventus. Vì đến đội bóng thành Turin theo dạng chuyển nhượng tự do nên ngôi sao 29 tuổi người xứ Wales được ký hợp đồng 4 năm kèm mức lương lên tới 400.000 bảng/tuần – thuộc nhóm cao nhất tại CLB. Tuy vậy, tại môi trường mới, Ramsey đã không chứng tỏ được quá nhiều, anh mới chỉ ra sân 24 trận và ghi 4 bàn.

Khi COVID-19 ập đến, các giải đấu tại Italia và châu Âu phải đồng loạt hoãn lại. Điều này khiến nhiều CLB, trong đó có Juventus gặp khó khăn về tài chính do không thu được tiền từ bản quyền truyền hình, tài trợ, bán áo đấu và bán vé vào sân, trong khi vẫn phải trả lương đều đặn cho Ban huấn luyện, cầu thủ, nhân viên và các dịch vụ khác.

Thời điểm này, dịch COVID-19 tại Italia đã được kiểm soát và các trận đấu bóng đá bắt đầu trở lại, nhưng hậu quả mà nó để lại vẫn rất lớn, đặc biệt về tài chính. Để khắc phục điều này, Juventus ngoài việc phải giảm lương cầu thủ và nhân viên, còn quyết định lên phương án đẩy đi một vài ngôi sao hưởng lương cao tại đội bóng để giảm quỹ lương, đứng đầu trong số này là Aaron Ramsey.

Theo Tuttosport, Juventus muốn đẩy Ramsey tới đội bóng nào đó theo dạng cho mượn và chấp nhận chi trả một nửa mức lương, tức khoảng 200.000 bảng/tuần. Có hai đội bóng nước Anh đã bày tỏ sự quan tâm là Arsenal và Chelsea, trong đó Arsenal tỏ ra sốt sắng hơn cả. Thông qua các mối quan hệ trước đây, họ đã bắn tiếng muốn mang tiền vệ người xứ Wales trở lại Emirates. Trước khi gia nhập Juventus, Ramsey từng có 11 năm gắn bó với Arsenal, ra sân 369 trận và ghi 64 bàn thắng. Anh từng được coi là một trong những biểu tượng của “Pháo thủ”.