Là CĐV của Oldham từ nhỏ, thế nên khi có cơ hội, Scholes lập tức nhận lời dẫn dắt đội bóng này. BLĐ Oldham (đang chơi tại League Two - hạng 4 Anh) rất hy vọng sự có mặt của huyền thoại Man United sẽ tạo ra cú hích lớn cho toàn đội.

Khởi đầu của Scholes rất ấn tượng khi Oldham thắng Yeovil tới 4-1. Nhưng những trận đấu tiếp theo không được như ý muốn. Oldham hòa 3 và thua 3 trong 6 trận liên tiếp. Với 48 điểm sau 37 vòng đấu, đội bóng này gần như không còn cơ hội lọt vào top play-off giành quyền thăng hạng.

Thành tích này rõ ràng khiến người hâm mộ thất vọng. Mùa trước, Oldham rớt từ League One xuống League Two. CLB nhiều khả năng phải tiếp tục thi đấu thêm một mùa giải nữa tại League Two.

Scholes không thành công với Oldham.

Phong độ không tốt của Oldham cộng thêm những vấn đề trong nội bộ đội bóng khiến Scholes quyết định dứt áo ra đi. Tổng cộng, cựu tiền vệ Man United chỉ nắm quyền được 32 ngày. Anh tỏ ra vô cùng tiếc nuối:

"Tôi đã hi vọng mình có thể làm việc ít nhất 18 tháng cùng Oldham. Nhưng trên thực tế, tôi không nhận được sự tin tưởng và ủng hộ hoàn toàn từ ban lãnh đạo. Tôi mong những điều tốt nhất sẽ đến với Olham và sẽ tiếp tục ủng hộ đội bóng với vai trò một người hâm mộ".

Nhiệm kỳ ngắn ngủi mà Scholes trải qua bị đem so sánh với Gary Neville, người đồng đội cũ cũng chuyển từ BLV sang HLV. Gary Neville thất bại khá nặng nề khi dẫn dắt Valencia và lại trở về với công việc ở đài truyền hình. Một trường hợp khác là Henry với quãng thời gian thảm họa khi cầm quân ở Monaco.

Scholes trên sóng truyền hình.

 Rõ ràng, việc nhận định trong các chương trình bình luận và bắt tay vào công việc thực tế khác nhau rất nhiều. Scholes từng chỉ trích nặng nề Mourinho khi Người đặc biệt còn dẫn dắt Man United. Nhưng có lẽ sau thời gian làm việc với Oldham, Scholes sẽ điềm đạm hơn.