Năm 2003 khi tỷ phú Abramovich tiếp quản Chelsea, Terry mới 22 tuổi và chỉ là một tài năng trẻ tại Stamford Bridge. Việc ông chủ mới liên tiếp chiêu mộ các hảo thủ chất lượng về CLB thành London đã khiến Terry khiếp sợ và lo lắng về tương lai của mình.
“Tôi nhớ khi đó đang ở nhà và thấy tin ông chủ Abramovich mua đội bóng. Đó là lần đầu tiên trước mùa giải chúng tôi phải liên tục nhắn tin cho nhau về các cầu thủ đến và đi. Trong suy nghĩ của tôi, có một hiểm họa: Ai sẽ đến và vị trí của mình có bị đe dọa không?”, Terry nhớ lại nỗi sợ hãi khi mới làm việc dưới quyền ông chủ mới Abramovich.
Terry "nịnh đầm" ông chủ Abramovich
“Sau đó chúng tôi trở lại tập luyện với các bản HĐ mới và nhận ra mọi chuyện thực sự tuyệt vời. Các tiêu chuẩn trong đào tạo được nâng lên và điều đó là rất có ích… Abramovich muốn biết làm sao để giúp CLB tiến bộ và ông luôn cố gắng để làm Chelsea hùng mạnh hơn. Ông không chỉ muốn chiến thắng 1 hay 3 năm sau đó. Ông muốn CLB sẽ giành danh hiệu mỗi năm. Đó là mục đích của Abramovich”, Terry hết lời ca ngợi ông chủ người Nga.
Trên thực tế, VĐV thể thao Terry đã từng có khoảng thời gian vô cùng thân thiết với ông chủ Abramovich. Đã có thời điểm trung vệ này mượn được siêu du thuyền đắt giá nhất nhì thế giới của ông chủ để “nịnh đầm” vợ yêu. Nhưng theo thời gian, mối quan hệ giữa Abramovich và Terry xấu dần. Trung vệ người Anh thi đấu sa sút do tuổi tác nhưng lại luôn muốn làm “trùm” tại Stamford Bridge. Điều này đã khiến tỷ phú người Nga phật ý và tìm cách loại bỏ Terry.
Với tình hình hiện tại, chỉ có tức thời biết cam chịu ngồi ghế dự bị, Terry mới mong được ông chủ Abramovich giữ lại Chelsea!