30/8/2013: Bayern Munich 2-2(5-4p) Chelsea
Trận đấu tranh siêu Cúp châu Âu là màn tái ngộ của Pep và Mourinho. Hai lần vươn lên dẫn trước nhưng Chelsea đều không giữ được lợi thế. Thậm chí bàn gỡ 2-2 của Bayern còn được ghi ở phút 120+1, hàng thủ trứ danh của Mourinho mất tác dụng. Trên chấm 11m The Blues thua 4-5 với pha đá hỏng của Lukaku – người bị đem cho mượn và tỏa sáng tại Everton.
Lukaku sút hỏng quả luân lưu quyết định
14/9/2013: Everton 1-0 Chelsea
Đây là trận thua đầu tiên trong mùa giải của Chelsea. Eto’o, Torres, Oscar, Hazard, Schurrle, Mata lần lượt có mặt trên sân nhưng The Blues bất lực trong việc khoan thủng mành lưới đội chủ nhà. Sự bế tắc báo hiệu một năm thất bát của hàng công.
2/11/2013: Newcastle 2-0 Chelsea
Chích chòe đã thi đấu cực kỳ hiệu quả, chỉ cầm bóng vỏn vẹn 39% nhưng họ sút tung lưới Chelsea những 2 lần. Điều thất vọng gấp nhiều lần một trận thua là phong độ hàng tiền đạo của đội chủ sân Stamford Bridge. Họ chỉ ghi được 2 bàn sau 10 vòng đấu. Quá tệ!
Eto'o và Torres đều đã qua thời đỉnh cao
17/12/2013: Sunderland 2-1 Chelsea
Dẫn 1-0 ngay đầu hiệp 2, Chelsea đã chơi trùng xuống trong thời gian còn lại của trận đấu. Sự chủ quan phải trả giá khi Mèo đen gỡ 1-1 ở phút 88 rồi kết liễu The Blues trong hiệp phụ. Đấu trường đầu tiên gạch tên Chelsea.
15/2/2014: Man City 2-0 Chelsea
Những CĐV vẫn còn đang khen Mourinho vì đã giúp Chelsea kéo sập Man City ngay tại Etihad nay phải im tiếng. Nửa xanh thành Manchester chơi một thứ bóng đá vũ bão và không cho đội khách một cơ hội. Trận thua tâm phục khẩu phục khiến Chelsea nói lời tạm biệt với chiếc cúp FA.
Cech bất lực nhìn bóng đi vào lưới
29/3/2014: Crystal Palace 1-0 Chelsea
Chiến thắng 6-0 trước Arsenal những tưởng sẽ là tiền đề để Chelsea giành lấy ngôi vương nhưng mọi chuyện không diễn ra như ý muốn. Hoàn toàn bất lực trước hàng thủ kín kẽ của Crystal Palace, đội trưởng Terry đốt lưới nhà, The Blues thua 0-1. Vị trí số một của họ rơi vào tay kẻ khác.
19/4/2014: Chelsea 1-2 Sunderland
Lại là cái tên Sunderland ám ảnh Chelsea. Khi mà tỉ số đang là 1-1 và đội chủ nhà tràn lên quyết tìm bàn thắng thì bi kịch xảy ra. Quả penalty gây tranh cãi của trọng tài Mike Dean giúp Mèo đen thắng 2-1. The Blues chính thức hụt hơi trong cuộc đua giành ngôi vô địch.
30/4/2014: Chelsea 1-3 Atletico Madrid
Đỉnh cao của nỗi thất vọng là đây. Chelsea khởi đầu tốt hơn với bàn thắng của Torres. Nhưng sau đó chiếc xe bus gắn mác Mourinho đã bị Atletico nghiên nát. 3 bàn thắng như 3 mũi dao găm thẳng vào trái tim các CĐV Chelsea. Thánh địa Stamdord Bridge chìm trong nỗi buồn, giấc mơ về Champions League tan thành mây khói.
4/5/2014: Chelsea 0-0 Norwich
Nếu thắng trận này, Chelsea sẽ tạm leo lên ngôi đầu và duy trì hi vọng mong manh giành ngôi vô địch. Vậy mà Mourinho cùng các học trò sau khi xoay sở đủ mọi cách vẫn không tài nào chọc thủng lưới Norwich, đội có số bàn thua nhiều thứ 3 Premier League. Trận đấu là biểu tượng cho hình ảnh của Chelsea năm nay: Chơi tấn công quá yếu kém!