Walcott rời đội bóng đào tạo ra mình vào năm 2006 để đến Arsenal, tức 1 năm trước lúc Bale tới Tottenham. Sau thời điểm đó, 2 cầu thủ này là kình địch trên sân bóng vì Arsenal và Tottenham là đối thủ không đội trời chung của khu Bắc London. Song ngoài sân cỏ, Bale và Walcott vẫn là những người bạn thân thiết do từng có nhiều năm gắn bó khăng khít bên nhau khi cùng khoác áo đội trẻ Southampton.
Họ giúp nhau tiến bộ theo từng trận bóng. Chẳng những vậy, Bale và Walcott đã cùng nhau tạo ra những trò đùa tinh quái còn được các tài năng trẻ của Southampton truyền tai nhau tới tận bây giờ. Ngày ấy, cả Bale lẫn Walcott đều rất hiếu động và được HLV George Burley gọi là “cặp siêu quậy”.
Burley xếp Bale và Walcott vào ngủ chung một phòng nhằm dễ quản lý. Tuy nhiên, ông không tài nào có thể ngờ rằng sự kết hợp ấy càng khiến bộ đôi Bale - Walcott trở nên “nguy hiểm” hơn. Điển hình là việc Bale và Walcott “song kiếm hợp bích” phá nát hệ thống bình nóng lạnh của sân St Mary’s, khiến những đàn anh của họ từng phải tắm nước lạnh trong những ngày đông giá buốt.
Những án phạt, lời răn đe thậm chí đe dọa đuổi khỏi CLB đã được các lãnh đạo đưa ra. Song tất cả như nước đổ lá khoai, cứ trôi tuột hết khỏi đầu của Bale và Walcott. Họ tiếp tục nghĩ ra những trò đùa oái oăm mà đáng nhớ nhất là việc… đi ăn cắp đồ lót của đồng đội và đàn anh.
Trêu chán những cầu thủ nam của Southampton, Bale và Walcott còn lần mò sang khu vực của đội nữ hòng làm điều tương tự. Dần dà, Bale và Walcott đi hẳn ra ngoài đại bản doanh của Southampton để… trộm những chiếc “quần nhỏ”.
Điều đó dường như đã trở thành một nỗi ám ảnh đối với họ. Để rồi một ngày, khi Bale và Walcott quay lại một ngôi nhà gần St Mary’s nhằm vơ vét tiếp những đồ nội y của chủ nhân thì bị phát giác. Vốn đã tức điên vì bị trộm đồ từ lần trước, anh chủ nhà thay vì báo cảnh sát liền vác theo một con dao lùa Walcott và Bale.
Bộ đôi này thấy vậy liền lao như tên bắn về phía trước, chạy thục mạng để thoát thân. May thay với tốc độ của những VĐV điền kinh, Walcott cùng Bale dễ dàng bỏ lại “kẻ truy sát” mình ở đằng sau. Trong một cuộc phỏng vấn với tờ Daily Mail mới đây, Bale từng nói đùa là: “Chính những lần chạy tóe khói như thế giúp tôi rèn luyện kỹ năng tăng tốc ở trên sân bóng”.
Walcott thì kể rằng: “Tôi không nghĩ anh ta có ý định chém tôi thật mà có lẽ chỉ dọa thôi. Nhưng vào lúc đó, bản năng buộc tôi phải chạy. Sau vụ việc đó, tôi và Bale bắt đầu thấy sợ và quyết định thú nhận với HLV về hành động sai trái của mình. Ông ấy đã đưa chúng tôi tới xin lỗi những gia đình từng là nạn nhân của những trò đùa tinh quái mà tôi và Gareth gây ra”.