Câu chuyện xảy ra vào giai đoạn Tào Tháo dẫn binh tấn công Đông Ngô. Tôn Quyền và Lưu Bị liên hợp chống Tào; Gia Cát Lượng và Chu Du cùng bàn bạc dùng lửa tấn công doanh trại của quân Tào, cuối cùng đã đốt 800 nghìn đại quân của Tào Tháo ở trận Xích Bích, Tào Tháo đành phải chật vật chạy trốn, rút lui bằng hướng Hoa Dung đạo.
Đường chạy trốn của Tào Tháo đã bị Gia Cát Lượng đoán ra. Cho nên, Gia Cát Lượng đã sớm chuẩn bị, cho 3 đội quân mai phục trên đường Tào Tháo chạy trốn, vì thế mới dẫn ra câu chuyện “Tào Tháo ba cười một khóc”!
Lần cười thứ nhất: Tào Tháo cười Triệu Vân
Quân Tào bị lửa thiêu rụi, Tào Tháo cùng các binh tướng chật vật bỏ chạy. Khi tàn binh bại tướng chạy trốn đến Ô Lâm lộ, thấy cây cối rậm rạp, núi non hiểm trở, Tào Tháo bỗng nhiên ngửa mặt lên trời cười không ngừng.
Các tướng sĩ hỏi tại sao thừa tướng lại cười? Tào Tháo cười nói: "Ta cười Chu Du vô mưu, Gia Cát Lượng thiếu trí tuệ. Nếu là ta dùng binh, đầu tiên sẽ mai phục một đội quân tại chỗ này, đoán xem có thể làm gì được ta?”.
Lời còn chưa dứt, Triệu Vân dẫn quân xông ra chém giết, binh tướng liều mạng quyết một phen sống chết, mở đường máu để bảo vệ Tào Tháo, nhờ vậy mới may mắn trốn thoát.
Lần cười thứ hai: Tào Tháo cười Trương Phi
Tào Tháo liều mạng phá vòng vây, thoát khỏi sự truy sát của Triệu Vân, một đường chạy trốn đến đại lộ Nam Di Lăng. Lúc này đã bại quân sức cùng lực kiệt, người thì đói, ngựa thì mỏi mệt. Thế là Tào Tháo ra lệnh cho quân binh tạm thời nghỉ ngơi tại chỗ.
Không hiểu sao Tào Tháo lại đột nhiên ngửa mặt cười to, cười đến nỗi ai cũng sinh lòng khó hiểu. Không đợi tướng sĩ hỏi mình, Tào Tháo tự nói: "Ta cười Gia Cát Lượng, Chu Du dù sao cũng không đủ mưu trí. Nếu là ta dùng binh, cũng sẽ mai phục một đội quân mã ở chỗ này. Tình thế khốn đốn, chúng ta ngay cả khi thoát được tánh mạng, cũng không khỏi trọng thương. Cả hai tên kia đều không thể nghĩ ra được chuyện này, vì vậy khiến ta không khỏi bật cười khinh khi”.
Các tướng sĩ còn chưa kịp khen ngợi cách suy nghĩ của Tào Tháo thì một tiếng pháo vang lên, Trương Phi dẫn theo một đội quân mã xông ra với khí thế hùng hồn. Tào Tháo vừa thấy đã nhanh chóng nhảy lên ngựa bạt mạng chạy trốn, chúng tướng ở lại liều mạng tử chiến.
Lần cười thứ ba: Tào Tháo cười Quan Vũ
Sau khi thoát khỏi sự truy sát của Trương Phi, Tào Tháo chạy đến Hoa Dung đạo. Binh tướng bên cạnh chỉ còn mấy chục người, ai cũng thân tàn ma dại, khốn đốn chật vật. Nhưng Tào Tháo một lần nữa lên ngựa quất roi, lại cười to không ngừng.
Chúng binh sĩ lại hỏi nguyên nhân, Tào Tháo nói: "Ai cũng đều nói Chu Du, Gia Cát Lượng đa mưu túc trí. Theo ta thấy, rốt cuộc vẫn là hạng người bất tài. Nếu cũng mai phục một đội quân tại đây, chẳng phải chúng ta chỉ đành bó tay chịu trói sao?".
Vừa dứt lời, một tiếng pháo vang lên, hai bên 500 đao thủ nhảy ra, dẫn đầu là đại tướng Quan Vũ cầm Thanh Long Yển Nguyệt đao, cưỡi ngựa Xích Thố, chặn lại đường đi.
Sau đó, Tào Tháo cầu xin Quan Vũ tha mạng, Quan Vũ nhớ đến tình cũ của Tào Tháo năm đó nên đã cho Tào Tháo một con đường sống. Tào Tháo cuối cùng mới có thể thoát khỏi bẫy mai phục truy đuổi do Gia Cát Lượng bố trí.
Tào Tháo khóc tủi nhục
Thoát khỏi hung hiểm, Tào Tháo được em họ Tào Nhân đưa vào Nam quận uống rượu tẩy trần xem như chúc mừng qua cơn hoạn nạn. Thế nhưng lúc này, Tào Tháo lại ngửa mặt lên trời khóc lớn. Chúng mưu sĩ không thể hiểu nổi nhưng cũng không dám nói gì.
Tào Tháo buồn bã nói: "Ta khóc cho Quách Phụng Hiếu! Nếu Phụng Hiếu ở đây, tuyệt đối sẽ không để quân ta thất bại lớn như vậy!". Nói rồi lại khóc tiếp, mưu sĩ bên cạnh Tào Tháo đều xấu hổ đến mức không lên tiếng.
Được biết, Quách Phụng Hiếu, hay còn gọi là Quách Gia, là nhà chiến lược và mưu sĩ trọng yếu của Tào Tháo. Ở đây, đằng sau những giọt nước mắt của Tào Tháo chính là sự tủi nhục và không cam tâm khi bị vây trong cảnh khốn cùng do Gia Cát Lượng - người mình khinh khi giăng ra. Nếu có mưu sĩ Quách Gia thì quân Tào không mang nỗi nhục to lớn như vậy.