Thời điểm Mourinho mới lên nắm quyền, mối quan hệ giữa ông và Phó Chủ tịch Man United Ed Woodward rất tốt. Các kế hoạch chuyển nhượng mà Người đặc biệt đề ra đều được thực hiện một cách trơn tru.
Nhưng khi mùa giải thứ 3 tại Old Trafford của Mourinho đang tới gần, những rạn nứt ngày càng lộ rõ hơn. Mới đây nhất, sau trận thua Liverpool, nhà cầm quân người BĐN tâm sự:
"Tôi muốn có thêm 2 cầu thủ nữa. Nhưng có lẽ tôi sẽ không có cả 2. Tôi mong mình sẽ có được 1 trong 2 người. Tôi đã đưa ra kế hoạch chuyển nhượng từ vài tháng trước với 5 cái tên.
Và tôi chờ đợi 1 trong 5 cái tên đó xuất hiện tại Man United. Nếu được thì tốt. Còn nếu không, cũng tốt thôi, tôi sẽ cố tập trung và làm hết sức với những gì mình có".
Mourinho rất bức xúc khi chưa thể bổ sung lực lượng dù Premier League sắp khai màn.
Nhìn vào đội hình Man United hiện tại, rõ ràng 3 hợp đồng Fred, Dalot và Lee Grant còn xa mới làm Mourinho hài lòng. Nhưng mọi thứ thật khó tiến triển khi ý tưởng của ông và Ed Woodward đi trái hướng nhau.
Mourinho muốn có cặp đôi Perisic - Rebic. Còn Ed Woodward lại hi vọng lấy được chữ ký Gareth Bale. Mourinho muốn đưa về Mina hoặc Maguire, Ed Woodward yêu cầu phải đẩy đi một trong số các trung vệ đang có trước.
Kỳ chuyển nhượng mùa Hè sẽ kết thúc vào ngày 9/8. Thời gian còn rất ít cho Man United. Nếu Mourinho và Ed Woodward không ai chịu xuống nước, viễn cảnh một mùa giải thất bát sẽ mở ra với Quỷ đỏ. Khi ấy, cả 2 đều chẳng được lợi gì cả.