Hãng đã sáp nhập nhiều công ty đối thủ trước đây của mình như McDonnel Douglas, North American, Rockwell, Convair và cho ra đời nhiều chủng loại máy bay, bao gồm máy bay hàng không dân dụng, phản lực chiến đấu, máy bay vận tải và các loại đặc biệt khác.
Model 1 - mẫu đầu tiên do Tập đoàn Boeing chế tạo - là loại máy bay 1 động cơ dùng cho huấn luyện. Tổng cộng có 2 chiếc được hoàn thiện nhưng Hải quân Mỹ lại không chấp nhận chúng. Khách hàng duy nhất là trường huấn luyện bay New Zealand, đây cũng là hợp đồng xuất khẩu đầu tiên của Boeing.
"Pháo đài bay" (Flying Fortress) là dự án lớn đầu tiên của Tập đoàn. Loại máy bay ném bom hạng nặng này có 4 động cơ, được đưa vào biên chế năm 1938. Nó là một trong những biểu tưởng của Chiến tranh thế giới thứ 2. Đến năm 1945, đã có tổng cộng 12.700 chiếc được chế tạo.
"Siêu pháo đài" (Super Fortress) là loại máy bay chiến lược tiếp theo. Khoảng 4.000 chiếc được chế tạo trong khoảng thời gian từ năm 1943 - 1946. Chúng được sử dụng chủ yếu tại chiến trường Thái Bình Dương và đã tham gia ném bom nguyên tử xuống 2 thành phố Hiroshima, Nagasaki (Nhật Bản) năm 1945.
B-47 là mẫu máy bay thay thế cho B-29. Khoảng 2.000 chiếc đã được chế tạo từ những năm 50-60 của thế kỷ XX, với nhiệm vụ tấn công hạt nhân vào sâu trong lãnh thổ Liên Xô. Dựa trên phiên bản cơ sở, người ta còn chế tạo thêm phiên bản gây nhiễu điện tử EB-47 và phiên bản trinh sát RB-47.
Một trong những biểu tượng của Chiến tranh Lạnh là "pháo đài bay" B-52. Từ năm 1952-1962, đã có tổng cộng 744 chiếc được chế tạo và loại máy bay này vẫn còn hoạt động cho đến ngày nay.
Một mẫu máy bay khác của Boeing cũng có thời gian hoạt động rất lâu là máy bay tiếp liệu KC-135.
Máy bay cảnh báo sớm trên không (AWACS) E-3 còn được biết đến với cái tên "radar bay", đây là một trong những loại máy bay tác chiến quan trọng của Không quân Mỹ.
Máy bay tuần thám, chống ngầm P-8 Poseidon được thiết kế cho mẫu P-3 Orion.
Boeing không chỉ chế tạo máy bay cánh bằng, họ còn chế tạo cả trực thăng. Trong ảnh là mẫu trực thăng CH-47 Chinook.
Máy bay CV-22 Osprey.
Phi cơ không gian không người lái X-37 cất cánh lần đầu vào năm 2010, mục đích chính của loại máy bay này vẫn là điều bí ẩn.