Thay thế Louis van Gaal dẫn dắt Man United mùa trước, HLV Bồ Đào Nha lập tức giúp Quỷ Đỏ vô địch Europa League, qua đó giành quyền dự Champions League mùa này và đoạt cúp Liên đoàn Anh.
Tuy nhiên thành tích bước đầu này của Mourinho vẫn chưa thể so sánh với những thành tích ông đạt được cùng Chelsea (3 chức vô địch Premier League) hay Real Madrid (1 chức vô địch Liga). Mourinho đến Man United sau quãng thời gian khó khăn của nhiệm kỳ 2 ở Chelsea khi ông bị sa thải sau 7 tháng của mùa giải 2015-16.
Giờ thì có vẻ như “Người đặc biệt” tiếp tục đi rất đúng quỹ đạo ở Man United sau những thành công nhất định trong mùa đầu tiên cầm quân ở đây. Mourinho tỏ ra tự tin và rất thoải mái: “Bây giờ tôi là một HLV tốt hơn nhiều so với chính tôi trước đó nhờ tôi điều chỉnh cách kiểm soát cảm xúc, nhờ cách tôi đối mặt với khó khăn. Tôi thấy mình trưởng thành hơn”.
Khi nói về cách kiểm soát cảm xúc, Mourinho khiến người ta hiểu rằng ông muốn so sánh với thời mình làm HLV Chelsea và Real Madrid. HLV 54 tuổi bị Chelsea sa thải hồi 2015 vào lúc truyền thông loan tin quan hệ giữa ông với Cesc Fabregas và Diego Costa đổ vỡ.
Trải nghiệm ở Real Madrid cũng tương tự. Mourinho xung đột với Cristiano Ronaldo, Sergio Ramos và Iker Casillas. Sau kỳ nghỉ dành cho các ĐTQG, Man United sẽ thi đấu trở lại với các cuộc đối đầu với Liverpool và Benfica. Mourinho đánh giá cao đội bóng đồng hương Benfica:
“Thất bại ở Basel không làm tôi thay đổi suy nghĩ về Benfica. Họ vẫn là đối thủ lớn nhất của chúng tôi trong bảng đấu. Benfica mạnh hơn CSKA Moskva và Basel. Họ khởi đầu không tốt ở Champions League nhưng điều đó không thay đổi cách chúng tôi tiếp cận với mật độ 2 trận/tuần”.