Song Hye Kyo và Won Bin lần đầu gặp gỡ nhờ "Trái tim mùa thu". Khi ấy, Song Hye Kyo vừa tròn 19 tuổi còn Won Bin cũng mới đón tuổi 23.
Lần đầu gặp gỡ, Won Bin đã nhanh chóng chú ý tới cô gái với khuôn mặt tròn bầu bĩnh với nụ cười ngọt ngào. Còn Song Hye Kyo cũng có thiện cảm với người anh ít nói nhưng lại vô cùng ấm áp.
Trong phim Trái tim mùa thu, Won Bin vào vai Jae Suk, chàng công tử đào hoa, điển trai và luôn là "người trong mộng" của các cô gái. Tuy nhiên, Jae Suk lại đem lòng yêu đơn phương Eun Seol (Song Hye Kyo) dù biết tình cảm của mình không bao giờ được đáp lại.
Dù là cặp đôi "vô duyên" trong Trái tim mùa thu nhưng Song Hye Kyo và Won Bin lại có rất nhiều cảnh quay cùng nhau trong phim. Những màn tương tác của cả hai nhận được rất nhiều sự ủng hộ của fan hâm mộ. Thậm chí, fan hâm mộ ship "nữ chính - nam phụ" cũng chẳng thua kém gì cặp đôi của phim Song Hye Kyo - Song Seung Hun năm ấy.
Kết thúc Trái tim mùa thu, người ta từng đồn đại Song Hye Kyo - Won Bin hẹn hò. Tuy nhiên, phía Song Hye Kyo cũng như Won Bin gần như không để tâm tới những tin đồn này cả hai vẫn coi nhau như những người anh em thân thiết.
Song Hye Kyo và Won Bin đã cố gắng xây dựng phản ứng hóa học tuyệt vời như vậy với nhau trong bộ phim mà cặp đôi này đã từng bị đồn có mối quan hệ ngoài phim trường. Tuy nhiên, không có xác nhận nào từ một trong hai bên và bất kỳ dấu hiệu nào cho thấy mối quan hệ của họ sâu sắc hơn tình bạn.
Vài năm sau Chuyện tình mùa thu, họ vẫn hỗ trợ nhau như những người bạn thân thiết. Cả hai từng xuất hiện với vai trò là người mẫu trang phục cưới trong show thời trang của NTK nổi tiếng André Kim.
Tháng 6/2008, Song Hye Kyo ký hợp đồng với Eden Nine Entertainment - công ty của Won Bin sau khi kết thúc hợp đồng với công ty quản lý cũ Sidus HQ. Quyết định này của Song Hye Kyo đã chứng tỏ mối quan hệ vô cùng thân thiết của cả hai. Theo một số nguồn tin tiết lộ chính Won Bin đã gợi ý cho người em về việc ký kết hợp đồng với công ty mới. Sau khi về chung "một nhà", Won Bin và Song Hye Kyo lại càng thân thiết hơn trước.
Won Bin là một trong những người đầu tiên được Song Hye Kyo tâm sự chuyện hẹn hò với Hyun Bin.
Cũng trong năm này, Won Bin đã đích thân tới phim trường thăm Song Hye Kyo khi cô đang đóng "Thế giới họ đang sống" cùng Hyun Bin. Thậm chí, chuyến thăm của Won Bin còn không hề báo trước khiến Song Hye Kyo và ê kíp làm phim vô cùng bất ngờ.
Won Bin cùng Song Hye Kyo có mặt tại buổi công chiếu VIP của bộ phim "Thirst".
Theo một nguồn tin tiết lộ, Song Hye Kyo và Won Bin thân thiết đến nỗi chính cô là người tiết lộ chuyện hẹn hò với Hyun Bin cho đàn anh biết và nhận được khá nhiều lời khuyên.
Tháng 4/2009, Won Bin cùng Song Hye Kyo có mặt tại buổi công chiếu VIP của bộ phim "Thirst". Cả hai được sắp xếp ngồi cùng hàng ghế và thường xuyên nói chuyện vô cùng vui vẻ và thoải mái. Sau này khi hết hợp đồng với công ty Eden Nine, Song Hye Kyo và Won Bin vẫn là những người anh em thân thiết hiếm có trong làng giải trí.
Với tính cách của Won Bin cũng như Song Hye Kyo, cả hai chưa từng khoe khoang về mối quan hệ của mình với truyền thông. Nhiều năm trở lại đây, Won Bin cũng như Song Hye Kyo đều bận rộn với những cuộc sống cá nhân của mình, không có nhiều thời gian để gặp gỡ. Trong khi Won Bin bận rộn với gia đình nhỏ thì Song Hye Kyo cũng trải qua nhiều biến cố của cuộc sống từ hẹn hò, kết hôn rồi ly hôn.
Tuy nhiên, cả hai vẫn giữ liên lạc và sẵn sàng giúp đỡ nếu đối phương cần. Mối quan hệ gần 20 năm trong showbiz vẫn tồn tại của Song Hye Kyo - Won Bin quả là điều hiếm hoi.