Dưới thời Louis van Gaal, Darmian đã sa sút và có lúc tưởng như việc anh rời Old Trafford là không thể tránh khỏi. Mùa này, 9 trận đầu ở Premier League, anh không được đá một phút nào. Tuy nhiên, Matteo Darmian có cơ hội trong cuộc khủng hoảng chấn thương ở hàng thủ áo đỏ và đã thể hiện rất tốt khi vào sân.
Việc tập trung nhiều hơn cho phòng ngự của Darmian là một lý do quan trọng giúp Man United đá chặt chẽ hơn nhiều với Mourinho, nhất là trong chuỗi 25 trận bất bại của họ.
Ở mùa giải này, vị trí hậu vệ trái của Man United thường được giao cho Matteo Darmian thay vì Luke Shaw. Dù cầu thủ người Italy có vị trí sở trường ở cánh phải nhưng luôn nhận được sự tin tưởng từ huấn luyện viên Jose Mourinho.
Tuyển thủ Italy có mọi phẩm chất mà Mourinho ưa thích: Chăm chỉ, thiên về phòng ngự, và không phàn nàn khi không được ra sân.
Những thống kê là khá ấn tượng. Trong 18 trận mà anh đá cho Man United mùa này, đội bóng áo đỏ chỉ thua 1 lần và giữ sạch lưới 8 trận. Darmian cũng thắng trong 86 pha tranh chấp tay đôi, có 71 lần phá bóng và không phạm sai lầm phòng ngự nghiêm trọng nào trong cả mùa giải.
Tuy nhiên, cũng khá rõ ràng là anh chưa đóng góp đủ cho tấn công. Phong cách thận trọng khiến Matteo Darmian chỉ có 1 đường kiến tạo trong 26 trận, với tỉ lệ tạt bóng chính xác chỉ là 21%, quá thấp với một hậu vệ cánh.
Việc là một hậu vệ trái thuận chân phải khiến anh gặp nhiều khó khăn hơn khi tham gia tấn công, và điều đó ảnh hưởng tới khả năng gây ra đột biến của Man United phía trên, nhất là khi những cầu thủ chạy cánh kiểu Anthony Martial và Jesse Lingard là mẫu cần sự hỗ trợ và phối hợp để phát huy hết tác dụng.
Man United, vì thế, có lẽ vẫn cần thêm một hậu vệ trái cân bằng được tấn công và phòng ngự. Tin tức từ Anh nói họ đang nhắm tới cầu thủ trẻ nổi như cồn của Monaco Benjamin Mendy, nhưng sự cạnh tranh sẽ là quyết liệt bởi hàng xóm lắm tiền của họ Man City cũng đang để ý Mendy.
Từ thời của Patrice Evra, các CĐV áo đỏ đã quen với những hậu vệ trái biết lên công về thủ, và Darmian, trong khi là một thành viên hữu ích cho đội bóng, chưa thể đảm nhiệm vai trò như thế một cách trọn vẹn.