Tào Tháo ban đầu là thần tử năng nổ tích cực, đã từng bất chấp nguy cơ bị giáng chức để dâng sớ tâu bày điều hay, bảo vệ người ngay, ngăn cản kẻ xấu. Chỉ tiếc là mọi nỗ lực can gián đều thất bại. Hoạn quan tiếp tục lộng hành, làn sóng cải cách bị ngăn chặn, Hán đế thậm chí còn tuyên bố: "Kẻ nào tấu trình về việc sửa sang chính trị tại các châu huyện mà không hiệu nghiệm, khiến dân chúng phao ngôn nhảm nhí đều bị bãi miễn chức vụ".
Năm Trung Bình thứ sáu đời Hán Linh đế (năm 189), Linh đế chết, Đổng Trác vào Kinh, phế Thiếu đế Lưu Biện làm Hoằng Nông vương, lập Lưu Hiệp lên ngôi Hoàng đế, đó là Hán Hiến đế. Kinh đô lập tức đại loạn.
Trước khi trở thành đệ nhất gian hùng, Tào Tháo cũng từng là thần tử năng nổ tích cực, bảo vệ người ngay, ngăn cản kẻ xấu.
Lúc này, Tào Tháo đang ở trong triều, giữ chức Điển quân Hiệu úy, một trong tám Úy của đội quân Tây Viên. Quân Tây Viên do Hán Linh đế thành lập tháng 8 năm Trung Bình thứ năm (188 sau CN), gần như quân cận vệ của triều đình. Chỉ huy quân Tây Viên gồm 8 Hiệu úy, cầm đầu là hoạn quan Kiển Thạc có chú ruột bị Tào Tháo đánh chết. Ông ta chức vụ cao nhất: Thượng quân Hiệu úy. Xếp dưới Kiển Thạc là Hổ bôn trung lang tướng Viên Thiệu, chức Trung quân Hiệu úy. Tào Tháo xếp thứ tư, dưới Hạ quân Hiệu úy Bão Hồng.
So với thời làm cấp "Huyện phó kiêm Cục trưởng Công an huyện" ở Lạc Dương Bắc bộ úy, thì nay Tào Tháo đã là quan to. Có lẽ Đổng Trác cũng biết Tào Tháo là người có tài, đề bạt ông ta lên chức Kiêu kỵ Hiệu úy, ngỏ ý cùng mưu việc lớn (dục dữ kế sự). Tuy nhiên, Tào Tháo, bấy lâu nhìn cảnh Đổng Trác lộng quyền coi chuyện phế lập vua như chơi nên vô cùng căm phẫn.
Tào Tháo mượn Thất tinh bảo đao hành thích Đổng Trác.
Theo Tam quốc diễn nghĩa, nhân được lòng Đổng Trác, Tào Tháo mới nghĩ ra kế hành thích vào ban đêm. Nghĩ là làm, Tháo qua nhà Tư đồ Vương Doãn hỏi mượn Thất tinh bảo đao.
Lý do Tào Tháo phải đi mượn Thất tinh bảo đao để ám sát, bởi vì Đổng Trác lúc nào cũng mặc trong người bộ áo giáp phòng thân, đao kiếm bình thường không làm gì được, mà Tư đồ Vương Doãn lại có một thanh Thất tinh bảo đao chém sắt, chém đá như chém bùn. Nên Tào Tháo muốn mượn để ám sát Đổng Trác.
Sau khi mượn được Thất tinh bảo đao, Tào Tháo chọn lúc chập tối đến thăm Đổng Trác, cố tình câu kéo chuyện trò thật khuya, lại chuốc rượu cho Đổng Trác say. Cho đến khi Đổng Trác ngủ say rồi ra tay, nhưng thất bại. Tào Tháo liền nghĩ ra kế tặng bảo đao để thoát thân. Ngay trong đêm đó Tào Tháo đã rời Lạc Dương bỏ chạy về quê.
Tuy nhiên, việc Tào Tháo hành thích Đổng Trác không được chính sử ghi lại. Các tư liệu lịch sử chỉ nói Tào Tháo muốn giết Đổng Trác nhưng kế hoạch bị bại lộ, nên phải bỏ trốn khỏi Lạc Dương.
