Shaw cho rằng Mourinho có thành kiến với mình và anh dự kiến không gia hạn hợp đồng với M.U mà sẽ ra đi Hè này. Mourinho đã cho thay Shaw ra sau giờ nghỉ ở trận tứ kết cúp FA với Brighton mới rồi và phê phán anh là không tuân theo chỉ đạo của ông. Cụ thể, Mourinho bảo mỗi khi đối thủ áp sát, Shaw lại chuyền ngang rất nguy hiểm.

Mùa trước, có lần Mourinho từng chê Shaw kém cỏi được báo chí Anh dẫn lời lại là "giá mà lắp ghép được người anh ta với bộ não của tôi". Shaw tiêu tốn của M.U 30 triệu bảng sau khi gia nhập từ Southampton nhưng chơi không đạt yêu cầu và rất ít khi được ra sân.

Mãi tới tháng 12/2017 anh mới được Mourinho cho chơi trận đầu tiên ở Premier League mùa này. Sau đó, khi Ashley Young chấn thương, Shaw được đá chính ở 5/7 trận trong thời gian ấy và Mourinho đã đề cập đến việc gia hạn hợp đồng với anh, thực chất là nhằm tránh nguy cơ Shaw ra đi với giá rẻ hoặc CNTD do hết hợp đồng.

Hợp đồng hiện tại của anh sẽ hết hạn vào 6/2019. Bất đồng giữa Shaw và Mourinho đã đánh động Arsenal và Chelsea, hai đội được cho là đều đang tìm kiếm hậu vệ trái.