Cody Simpson
 |
Kylie Jenner hẹn hò với nam ca sĩ người Úc Cody Simpson vào năm 2011, khi người đẹp mới 14 tuổi. Cody sau này cũng là bạn trai của siêu mẫu Gigi Hadid vào năm 2013 và Miley Cyrus vào năm 2019.
Không có nhiều thông tin về mối quan hệ giữa họ. Tuy nhiên, Cody đã tiết lộ về việc chia tay với Kylie trong một cuộc phỏng vấn vào năm 2015.
Cody là người yêu công khai đầu tiên của em út nhà Kardashian-Jenner nhưng không phải mối tình đầu của cô.
Trong cuộc phỏng vấn khi kết thúc show thực tế gia đình "Keeping Up With the Kardashians" hồi cuối tháng 6, nữ doanh nhân sinh năm 1997 có chia sẻ kỷ niệm "đau thương" về nụ hôn đầu. Theo đó, chàng trai đầu tiên Kylie hẹn hò đã chê môi cô nhỏ sau khi hai người hôn nhau khiến cô bị mặc cảm trong một thời gian dài.
Jaden Smith
 |
Bà chủ Kylie Cosmetics và Jaden Smith, con trai của cặp đôi diễn viên Will Smith - Jada Pinkett-Smith, được cho là đã hẹn hò vào năm 2013.
Hai người quen nhau thông qua người bạn chung Jordyn Woods – người mẫu từng "tòm tem" với bạn trai của chị gái Kylie, Khloé Kardashian. Cặp đôi tuổi teen bị bắt gặp đi xem phim, sánh đôi trên thảm đỏ và Kylie còn mặc đồ của nam diễn viên/rapper kém cô một tuổi.
Không rõ chính xác thời điểm họ chia tay, nhưng hai người vẫn là bạn cho đến bây giờ. Kylie và Jaden được nhìn thấy tiệc tùng cùng nhau trong đám cưới của Justin và Hailey Bieber vào năm 2019.
Tyga
 |
Kylie lần đầu gặp Tyga vào năm cô 14 tuổi khi anh biểu diễn trong bữa tiệc sinh nhật lần thứ 16 của chị gái cô, Kendall Jenner, nhưng phải 3 năm sau cặp đôi mới chính thức qua lại. Thời điểm đó, nam rapper sinh năm 1989 mới chia tay bạn gái Blac Chyna.
Trong nhiều năm, cặp đôi phải đối mặt với sự soi mói vì chênh lệch tuổi tác, Tyga hơn bạn gái 8 tuổi. Họ phủ nhận mọi tin đồn về chuyện tình cảm cho đến khi nữ triệu phú tròn 18 tuổi.
Được biết, vào sinh nhật lần thứ 18 tuổi của Kylie, ngôi sao "Taste" tặng cô một chiếc Ferrari trị giá 320.000 USD (7,3 tỷ đồng). Hai người thậm chí xăm hình về đối phương. Tyga viết tên Kylie lên cánh tay, còn Kylie xăm tên bạn trai ở mắt cá chân nhưng đã xóa.
Kylie cũng ủng hộ sự nghiệp của Tyga bằng cách xuất hiện trong các MV của anh, "Stimulated" và "Dope'd Up".
Cuộc tình mặn nồng chỉ kéo dài 3 năm. Họ chia tay vào tháng 4/2017.
Drake
 |
Ngay sau khi chia tay Travis Scott, Kylie có mối quan hệ lãng mạn với một rapper khác – Drake. Thông tin hai người hẹn hò xuất hiện vào tháng 11/2019, chỉ hai tháng sau khi Kylie xác nhận "đường ai nấy đi" với bố của con gái.
Cụ thể, dù quen biết nhau nhiều năm, cặp đôi được cho là mới nảy sinh tình cảm với nhau từ bữa tiệc sinh nhật lần thứ 33 của giọng rap "God’s Plan" vào tháng 10 cùng năm.
Tuy nhiên, cũng có thông tin hai người chỉ là bạn, bà mẹ đơn thân 9x không quan tâm đến mối quan hệ nghiêm túc với rapper sinh năm 1986.
Vào tháng 5/2020, Drake lên tiếng xin lỗi Kylie sau khi mạng xã hội lan truyền một bài hát của nam nghệ sĩ gọi ngôi sao thực tế là "tình nhân" (ám chỉ mối quan hệ thể xác, không có tình cảm).
Fai Khadra
 |
Cuối năm 2020, mạng xã hội xôn xao trước tin đồn Kylie cặp kè nam DJ kiêm người mẫu gốc Palestine Fai Khadra. Kylie biết Fai thông qua chị gái Kendall Jenner và bạn thân cũ Jordyn Woods.
Suốt thời gian đại dịch diễn ra, Fai dành rất nhiều thời gian cho gia đình Kardashian-Jenner. Anh không chỉ thường xuyên xuất hiện trong ảnh do Kylie chia sẻ trên Instagram, còn cùng cô đi nghỉ ở Paris và Utah. Vào sinh nhật của Fai, bà mẹ một con nổi tiếng còn đăng loạt ảnh trên Instagram Story để chúc mừng anh.
Tuy nhiên, theo nhiều nguồn tin, cặp đôi chỉ là bạn.
Travis Scott
 |
Kylie bắt đầu hẹn hò với Travis Scott vào tháng 4/2017 – cùng tháng cô chia tay tình cũ Tyga. Hai người gặp và phải lòng nhau tại lễ hội âm nhạc Coachella (California) – một trong những điểm dừng chân trong chuyến lưu diễn của nam rapper sinh năm 1991 vào thời gian đó.
Hai người chào đón con gái đầu lòng, Stormi Webster, vào ngày 1/2/2018. Kylie làm mẹ khi chưa đầy 21 tuổi.
Cặp đôi thường xuyên xưng hô với nhau là vợ và chồng, khiến người hâm mộ nhiều lần đặt nghi vấn họ đã kết hôn.
Tuy nhiên, sau hai năm hẹn hò, Kylie và Travis tuyên bố chia tay vào tháng 9/2019. Có tin đồn, chủ nhân hit "Show Me" ngoại tình. Dù "đường ai nấy đi", họ vẫn duy trì mối quan hệ tốt đẹp, cùng nhau chăm sóc con gái và thậm chí cùng nhau cách ly vào thời điểm đại dịch COVID-19 căng thẳng nhất.
Hai người công khai tái hợp vào giữa tháng 6 năm nay khi nữ doanh nhân trẻ dẫn con gái đến ủng hộ Travis tại sự kiện Parsons Benefit ở New York. Lúc lên sân khấu nhận giải, Travis bất ngờ gọi Kylie là "vợ" còn tỏ tình "anh yêu em" với cô.
Gần đây, nhiều nguồn tin độc quyền xác nhận với Page Six, Kylie đang mang thai đứa bé thứ hai với Travis.