Ngày 21/2/1999, Jack Ma đã có bài thuyết trình trước 17 người bạn thân nhất trong một căn hộ tại Hàng Châu, Trung Quốc. Ông kêu gọi họ tin vào ông và đầu tư vào hoạt động kinh doanh mới của ông.
Thật không may, khi nhìn vào quá khứ của ông khi đó, họ nhìn thấy một chuỗi thật dài những thất bại.
Khi còn đi học, Jack Ma bị trượt trong rất nhiều kì thi. Ông đăng kí thi vào những trường đại học mà mình yêu thích nhiều lần nhưng không trúng tuyển.
Ông từng nói: "Tôi trượt bài kiểm tra quan trọng ở tiểu học 2 lần, trượt kỳ thi trung học 3 lần và thi trượt đại học 2 lần".
Thậm chí, có lần, ông chỉ đạt 1 điểm trên thang điểm 120 môn toán trong kỳ thi vào đại học. Jack Ma bị điểm thấp không phải vì ông không chuẩn bị mà vì ông học rất kém môn toán.
Đến lần thứ ba, năm 1984, Jack Ma mới đỗ vào Đại học Sư phạm Hàng Châu, ngôi trường mà ông miêu tả là tệ nhất ở quê ông lúc đó.
Sau khi tốt nghiệp, ông xin vào 30 công ty khác nhau nhưng đều bị từ chối. Trong đó, có một lần, Jack Ma là người duy nhất bị loại trong số hơn 20 ứng viên. Cũng thời gian đó, ông đã thực hiện hai dự án kinh doanh khác nhau nhưng cả hai đều bị thất bại.
Ông có ý tưởng thành lập công ty thương mại điện tử đầu tiên của Trung Quốc từ năm 1995 khi hầu hết mọi người đều cho rằng ý tưởng đó là hão huyền.
Bất chấp tất cả những thất bại trước đó, ông Jack Ma vẫn tự tin kêu gọi bạn bè đầu tư vào dự án kinh doanh mới của mình. Ông đã dành tới nhiều giờ đồng hồ để miêu tả tầm nhìn của mình.
Dù biết Jack Ma đã thất bại nhiều lần nhưng bạn bè ông vẫn nhận thấy sự quyết tâm của ông.
Cuối cùng, cả 17 người bạn này đã đầu tư tổng cộng 60.000 USD cho công ty mới của Jack Ma vì một lý do là Jack Ma tin tưởng rằng ông có thể làm cho công ty cực kỳ thành công.
Sau khi thành lập Alibaba, Jack Ma vẫn gặp nhiều thất bại. Alibaba của ông suốt 3 năm liền không có lợi nhuận.
Alibaba đã mở rộng quá nhanh và suýt chút nữa đã phá sản theo bong bóng dot-com (thuật ngữ chỉ thời kỳ mà giá trị của các công ty công nghệ bị thổi phồng lên quá cao so với giá trị thực). Khi đó Jack Ma gọi Alibaba là "1001 sai lầm".
Tuy nhiên, Jack và bạn bè của ông đã đúng khi sau đó, Jack Ma đã biến công ty thành tập đoàn thương mại điện tử hàng đầu thế giới. Hiện Alibaba có giá trị lên đến hơn 180 tỷ USD.