Thời niên thiếu, Trần Kiện Phong chưa từng có ước mơ hay dự định làm nghệ sĩ vì gia đình anh không ai theo đuổi công việc này. Năm 1997, anh tình cờ được chọn làm DJ cho một sự kiện lớn, thu hút bởi vẻ ngoài vô cùng điển trai. Ở tuổi 19, anh sớm được gọi là "DJ đẹp trai nhất" và bắt đầu chập chững được dẫn dắt vào showbiz. Lúc này, Trần Kiện Phong định dùng tên thật Trần Ân Diệu, nhưng vì nó trùng tên một nghệ sĩ khác nên anh đã phải thay đổi.
Trần Kiện Phong tiếp tục làm công việc "đánh nhạc", rồi MC và đóng MV cho một số tên tuổi lớn trước khi ký hợp đồng với TVB vào năm 1999. Lúc này Trần Kiện Phong bắt đầu được biết đến trong hàng ngũ "Ngũ tiểu sinh", ghi điểm với nhiều bộ phim như Ỷ Thiên Đồ Long Ký, Bao La Bầu Trời, Phụng Hoàng Lâu... Thời điểm đó, anh là đối thủ lớn của Mã Quốc Minh, Huỳnh Tông Trạch... nhưng số phận lại không cho phép anh gắn bó dài lâu với TVB.
Trong giai đoạn làm việc cùng TVB, anh và hãng nảy sinh nhiều mâu thuẫn về lương bổng, và sau cùng đi đến quyết định "chia đôi con đường". Trần Kiện Phong lúc này vẫn quyết tâm với diễn xuất, và bất ngờ có được cơ hội đóng nam chính siêu phẩm Mỹ Nhân Tâm Kế cùng Lâm Tâm Như. Bộ phim "ngót nghét" 500 triệu NDT (hơn 1700 tỷ đồng) kinh phí của Vu Chính bùng nổ danh tiếng, giúp Trần Kiện Phong được Sina bầu chọn là "hoàng đế đẹp trai nhất màn ảnh", còn Lâm Tâm Như có danh xưng tương tự nhưng là hoàng hậu.
Trong 6 năm tiếp theo, Trần Kiện Phong tiếp tục tham gia nhiều dự án lớn nhỏ khác nhau, trong đó phải kể đến Anh Hùng Phong Thần Bảng - bộ phim giúp anh có thêm một danh xưng nữa là "Khương Tử Nha trẻ và đẹp trai nhất màn ảnh".
"Hoàng đế đẹp trai nhất màn ảnh" Trần Kiện Phong
Tuy có sự "hồi sinh" sự nghiệp đáng nể sau khi rời TVB nhưng một lần nữa, số phận lại trêu đùa Trần Kiện Phong. Năm 2020, anh bất ngờ tuyên bố rút lui khỏi showbiz vì mắc căn bệnh hiểm nghèo, khó chữa liên quan đến não. Sau khi rời màn ảnh, Trần Kiện Phong dành thời gian học tập, lấy nhiều chứng chỉ nghiệp vụ như lặn, chèo thuyền, sơ cấp cứu, chăm sóc trẻ em và ngôn ngữ ký hiệu với mong muốn có những hướng đi mới cũng như tận hưởng cuộc sống.
Tuy nhiên, sóng gió lại tiếp tục ập đến với Trần Kiện Phong. Năm 2021, Trần Kiện Phong vướng vào vụ ồn ào khác, bị tố hại 1 người mất mạng khi đang dạy người này học lặn. Khi ấy, báo chí bùng nổ tin tức liên quan đến Trần Kiện Phong, đồng thời cố gắng liên lạc với nam tài tử để tìm hiểu thực hư nhưng không thể. Khi ấy, nam tài tử một thời gần như "mất tích", không còn làm việc với ekip cũ của mình nữa.
Cho đến vài tháng gần đây trong năm 2023, Trần Kiện Phong bị người qua đường bắt gặp Trần Kiện Phong vô cùng khác lạ. Anh hiện tại xuống sắc, có phần già nua và tăng cân hơn lúc còn đóng phim năng nổ. Tuy vậy, nhiều khán giả cho rằng hiện tại Trần Kiện Phong đang có cuộc sống khá an nhàn, và rất có thể anh cũng đã giải quyết xong vụ ồn ào dạy lặn năm xưa.
Trần Kiện Phong hiện tại