Hoài Lâm được xem là sinh ra trở thành ngôi sao, là con một, sinh ra trong một gia đình có truyền thống nghệ thuật. Bố của Hoài Lâm là một nghệ sĩ cải lương, từng có thời gian hoạt động nghệ thuật cùng NSƯT Cẩm Tiên, một trong những nghệ sĩ cải lương nổi tiếng tại TP. HCM. Mẹ của Hoài Lâm cũng là một người có năng khiếu nghệ thuật. Cả hai tham gia quản lý một đoàn nghệ thuật cải lương tại tỉnh Vĩnh Long, chuyên tổ chức các buổi biểu diễn cải lương tại các hội chợ ở Vĩnh Long.
Gia cảnh dù không giàu có nhưng so với bạn bè đồng trang lứa, Hoài Lâm có điều kiện tiếp cận với nghệ thuật sớm. Anh cũng bộc lộ năng khiếu của mình và được lòng những nghệ sĩ gạo cội trong làng sân khấu như NSND Hồng Vân, Hoài Linh.
Hoài Lâm thân thiết với cha nuôi Hoài Linh.
Năm 13 tuổi, bố đẻ Hoài Lâm anh lên TP.HCM để liên lạc với nghệ sĩ hài Hoài Linh, xin theo học nghề hát và diễn xuất. Sau một thời gian thuyết phục, Hoài Lâm được Hoài Linh đồng ý nhận làm con nuôi, chính thức đặt nghệ danh "Hoài Lâm", cho ở cùng nhà riêng để học nghề.
Ngoài việc truyền đạt các kỹ năng nghề nghiệp, Hoài Linh cũng giới thiệu cho Hoài Lâm tham gia một số chương trình hài kịch, ca nhạc. Anh cũng thường xuyên cho Hoài Lâm tham gia các chương trình của mình, có thể diễn cùng hoặc phụ trách vai trò hậu cần.
6 năm sau, Hoài Lâm tham gia cuộc thi "Gương mặt thân quen" có Hoài Linh làm giám khảo. Trong cuộc thi này, Hoài Lâm thực sự khiến các thành viên ban giám khảo cùng khán giả yêu mến qua từng vòng thi. Không chỉ biết thể hiện nhiều loại hình âm nhạc từ dân gian cho đến hiện đại, khả năng diễn xuất của Hoài Lâm cũng là một điểm cộng khiến người xem bị thuyết phục.
Năm ấy, Hoài Lâm giành quán quân khi xuất sắc thể hiện trích đoạn Tiếng trống Mê Linh (ảnh). Từ đó, nam ca sĩ được đông đảo khán giả hâm mộ, đắt show ở tuổi 19.
Hoài Lâm đăng quang quán quân Gương mặt thân quen 2014.
Khi sự nghiệp đang lên nhận được sự mến mộ của khán giả trên cả nước nhưng Hoài Lâm không giữ được phong độ của mình. Điều đáng tiếc nhất là đời tư của nam ca sĩ sinh năm 1995 quá rắc rối.
Tháng 11/2016, Hoài Lâm bất ngờ công khai tình cảm với Lư Hoàng Bảo Ngọc – cháu gái nghệ sĩ Bảo Quốc. Thậm chí cả hai đã yêu nhau nhiều năm trước nhưng cả hai bên gia đình đều không ủng hộ chuyện tình cảm này. Chuyện yêu đương của Hoài Lâm ở độ tuổi quá trẻ cũng không được ủng hộ, tuy nhiên nam ca sĩ gốc Vĩnh Long vẫn cố chấp bảo về tình yêu của mình.
Việc thoải mái thể hiện tình cảm với Bảo Ngọc một cách bất chấp khiến nhiều fan hâm mộ lần lượt bỏ đi. Cũng sau những ồn ào chuyện tình cảm, Hoài Lâm ngày càng ít xuất hiện ở các sân khấu ca nhạc.
Thậm chí vì chuyện yêu đương quá sớm, Hoài Lâm bị chính cha nuôi Hoài Linh giận và không muốn nhắc đến. Vài năm gần đây, mối quan hệ của 2 người không còn được như trước kia. Khi chứng kiến sự việc này, Đàm Vĩnh Hưng cho biết Hoài Linh rất buồn vì khuyên can Hoài Lâm không được.
Hoài Lâm lấy vợ và sinh con từ khá sớm.
Không chỉ yêu đương sớm, Hoài Lâm còn vướng đến chất kích thích. Đây tiếp tục trở thành một sai lầm trong sự nghiệp của ca sĩ trẻ này. Cụ thể, năm 2018, trong một bài phỏng vấn, Hoài Lâm bất ngờ gây sốc khi tiết lộ anh đã dùng chất kích thích 2 lần vì quá stress với công việc. Hoài Lâm cho biết thêm sau 2 lần đó anh không đụng đến những chất gây hại này nữa.
Cũng năm ấy, quản lý của Hoài Lâm đưa ra tuyên bố nam ca sĩ sẽ tạm dừng ca hát trong 2 năm sắp tới, đồng thời hủy tất cả các show đã ký. Hành động này của Hoài Lâm dấy lên nghi vấn vì anh chàng quá stress, lại vướng phải chất gây nghiện nên sức khỏe giảm sút không thể tiếp tục ca hát nữa.
Quản lý của Hoài Lâm sau đó lại phải tiếp tục lên tiếng đính chính và phủ nhận khi cho rằng, anh không đảm bảo sức khoẻ để đứng trên sân khấu biểu diễn. Hoài Lâm cũng sẽ ở ẩn trong 2 năm để trao dồi thêm về giọng hát.
Hình ảnh hiện tại của Hoài Lâm.
Thời gian gần đây, Hoài Lâm lại tiếp tục khiến khán giả buồn lòng về chuyện cá nhân. Hoài Lâm tuyên bố ly hôn rồi nhập viện vì lý do sức khỏe. Cuộc sống của Hoài Lâm vẫn ở ẩn tại quê nhà.
Dù gây sốt với "Hoa nở không màu" nhưng phong độ của Hoài Lâm vẫn chưa thực sự trở lại. Anh đã bỏ lỡ cơ hội tỏa sáng vì sai lầm trong lối sống riêng tư. Khán giả, fan của Hoài Lâm mong muốn thời gian tới anh tập trung cho sự nghiệp và cố gắng hơn cho tương lai.