Henderson đã trải qua 2 mùa giải cho mượn tại Sheffield United, và sắm một vai trò rất quan trọng trong thành công tột bật của đội bóng này. Ở mùa giải đầu tiên, cầu thủ 23 tuổi góp công lớn giúp đội thăng hạng Premier League, với bảng thành tích cá nhân là Cầu thủ trẻ xuất sắc nhất đội và thắng giải Găng tay vàng của giải hạng Nhất.

Còn ở mùa này, 10 trận giữ sạch lưới của Dean Henderson đang giúp Sheffield United xếp vị trí thứ 7 và bản thân anh tiếp tục là ứng viên hàng đầu cho giải Găng tay vàng (thành tích bằng với Kasper Schmeichel (Leicester), Alisson (Liverpool) và chỉ kém Nick Pope (Burnley) vốn có 11 trận giữ sạch lưới).

HLV Ole Gunnar Solskjaer đánh giá: “Dean đã đưa ra một số lựa chọn tuyệt vời trong những năm qua và đã phát triển một cách tuyệt vời. Chúng tôi đang xem xét về việc cậu ấy sẽ ở đâu trong mùa giải tới, nhưng điều đó vẫn chưa được quyết định.

Mùa này là một trải nghiệm tuyệt vời cho cậu ấy, màn trình diễn của Dean tại Premier League thật tuyệt, và chứng tỏ sẽ là số 1 của tuyển Anh và số 1 của Man.United trong tương lai”.

Dean Henderson sẽ kết thúc hợp đồng với Man.United vào mùa hè năm 2020, và đội chủ sân Old Trafford đang sẵn sàng dành cho ngôi sao trẻ này một bản hợp đồng mới. Tuy nhiên, việc anh có được vị trí số 1 trong khung thành Quỷ đỏ vào lúc này là thật sự khó khăn, khi còn đó David de Gea vốn chỉ vừa ký hợp đồng 4 năm, với tùy chọn thêm một năm nữa, hồi tháng 9 năm ngoái.

Nhưng HLV Solskjaer nhấn mạnh: “Công việc của tôi không phải là cố giữ cho một ai đó hạnh phúc, hay liệu ai sẽ ở lại hoặc ra đi. Một phần trong đó là trách nhiệm của cầu thủ, cơ hội của họ phụ thuộc vào những thể hiện tốt hoặc xấu. Vói Dean, cậu ấy đã đưa ra một số lựa chọn tuyệt vời trong những năm qua, cậu ấy phát triển tuyệt vời và vẫn còn có thể đạt được nhiều hơn thế”.