Mourinho bắt đầu nổi lên và được cả thế giới biết đến sau khi giúp Porto giành Champions League. Sau đó, nhà cầm quân người Bồ Đào Nha lần lượt chuyển đến các CLB hàng đầu châu Âu như Inter Milan, Chelsea, Real Madrid, M.U và hiện tại là Tottenham.
Khoảnh khắc Mourinho quỳ gối trong loạt luân lưu
Trong cuộc phỏng vấn với Mercado Aberto trên kênh truyền hình Sic của Bồ Đào Nha, Mourinho đã tiết lộ thất bại đau đớn nhất trong sự nghiệp của ông. Theo HLV Tottenham, trận thua khiến ông cay đắng nhất cho tới thời điểm này là khi Real Madrid bị Bayern Munich loại trên loạt luân lưu ở bán kết Champions League mùa 2011/12.
Mourinho nói: "Nếu phải chọn khoảnh khắc tồi tệ nhất, đó là khi Real Madrid bị loại ở bán kết Champions League. Chúng tôi là đội bóng xuất sắc nhất châu Âu, không có gì để nghi ngờ, chúng tôi vô địch La Liga, phá vỡ mọi kỷ lục về điểm số và bàn thắng.
Nếu vượt qua bán kết, chúng tôi sẽ giành chiến thắng trong trận chung kết, tôi không nghi ngờ gì nữa. Điều tàn nhẫn nhất đối với tôi là trong loạt đá luân lưu khi tôi chọn Ronaldo, Ramos và Kaka. Họ đều là những chuyên gia đá phạt đền, nhưng lại là những người sút hỏng. Điều đó đã nhấn chìm tôi".
Nếu vượt qua Bayern Munich, Real Madrid sẽ gặp Chelsea trong trận chung kết. Khi đó, Mourinho có cơ hội lớn cùng Los Blancos vô địch vì The Blues khi đó sở hữu lực lượng yếu hơn hẳn và chỉ được dẫn dắt bởi HLV tạm quyền Roberto Di Matteo.
Một năm sau thất bại cay đắng trước Bayern Munich, Mourinho đã trở lại dẫn dắt đội bóng cũ Chelsea. Tại Stamford Bridge, ông đã giúp The Blues giành thêm 1 chức vô địch Premier League.