Trà Ngọc Hằng từng bật mí Tiến Dũng là người tình đầu tiên của cô. Theo chia sẻ của người đẹp này, họ quen nhau hơn 4 năm kể từ thời cả hai còn chưa nổi tiếng.
Trà Ngọc Hằng cho biết Tiến Dũng là một người rất đào hoa và thu hút được nhiều sự quan tâm của các cô gái xung quanh. Trong thời gian yêu nhau, họ thường xuyên cãi nhau do tính đào hoa của Tiến Dũng nên cuối cùng cả hai quyết định chia tay để giải thoát cho nhau.
Sau khi kết thúc mối tính với Trà Ngọc Hằng, Tiến Dũng nhiều lần bị bắt gặp hẹn hò riêng với Trà My Idol ở nơi công cộng.
Tuy được đánh giá là một cặp đôi đẹp nhưng cả hai vẫn quyết không công khai. Tiến Dũng chỉ chia sẻ: "Tôi có qua lại với Trà My nhưng đó là tình cảm anh em. Tôi xem Trà My như là em gái thân thích trong nhà. Trà My hợp là em gái chứ không hợp làm người yêu tôi".
Trước đó, Tiến Dũng cũng có một thời gian gắn bó với bóng hồng tên Mi khác là Mi Trần. Nữ diễn viên này có khá nhiều điểm giống với Trà My Idol bởi họ cùng khởi nghiệp ở Hà Nội và dành nhiều đam mê cho âm nhạc. Tuy nhiên, sau vài lần thử sức không thành công, Mi Trần quyết định dừng chân ở điện ảnh.
Tiến Dũng và Mi Trần quen nhau từ khi cùng tham gia bộ phim Phía sau hào quang và nhanh chóng vướng nghi án phim giả tình thật. Tuy nhiên, trước những ồn ào của dư luận, Tiến Dũng vẫn chọn cách im lặng. Mi Trần cũng không muốn nói nhiều về chuyện tình cảm mà tập trung phát triển sự nghiệp diễn xuất.
Sau đấy, Tiến Dũng và Hải Băng bất ngờ công khai chuyện tình cảm. Cả hai đã từng suy nghĩ đến chuyện đám cưới khi quen nhau hơn 3 năm. Ở thời điểm này, một vài hình ảnh của cặp đôi xuất hiện trên mạng Internet với lời khẳng định là ảnh cưới. Dẫu vậy, cả hai đều từ chối bình luận về hững bức hình lãng mạn này.
Khi gia đình hai bên đã gặp nhau nói chuyện, thậm chí cả hai từng lên kế hoạch sinh con, Hải Băng bất ngờ chia tay Tiến Dũng. Sau nhiều năm im lặng, mới đây, Hải Băng phần trần lý do cô quyết định đường ai nấy đi là bởi Tiến Dũng đã quen với cô gái đóng trong MV của The Men do chính cô giới thiệu.
Lan Anh, người yêu hiện tại của Tiến Dũng, chính là diễn viên do Hải Băng giới thiệu. Tuy Hải Băng thường xuyên lên tiếng chỉ trích Lan Anh nhưng phía Tiến Dũng vẫn quyết định im lặng và không giải thích gì thêm.
Hiện tại, Lan Anh đang hỗ trợ Tiến Dũng trong việc kinh doanh riêng của gia đình anh.
