Tính từ ngày đầu tiên đặt bước chân lên phim trường vào năm 1959, NSƯT Hồ Kiểng đã tham gia hơn 200 bộ phim lớn nhỏ nhưng chưa bao giờ có cơ hội đóng vai chính. Có lẽ ngoại hình nhỏ nhắn và gương mặt không có "chút cinema" nào đã "chặn" con đường đi lên của ông. Tuy nhiên, chẳng bao giờ ông cảm thấy buồn và luôn trân trọng từng vai diễn mình đã tham gia.
Ông có mấy chục quyển sổ ghi lại tỉ mỉ và cẩn thận những bộ phim mình đã đóng, sáng tác mấy câu thơ tóm tắt nội dung, tính cách của nhân vật do ông đảm nhận. Ví dụ, với nhân vật trong phim Loubov Iarovaia do Nga sản xuất năm 1997, ông viết: “Con người hai mặt đáng chê khinh/Ngã lại ngã qua mất lý tình/Chẳng biết bên nào là chánh nghĩa/Quay đầu phản lại nước non mình”.
Hơn phân nửa số vai NSƯT Hồ Kiểng đóng là vai phản diện, theo ông là vì: "Tôi vốn lùn lại xấu trai nên thường chỉ được chọn vào những vai “xù xì” như bợm nhậu, già dê, gián điệp, ăn mày...".
Với ông, đóng vai phản diện dễ hơn, chỉ cần thể hiện sự giả dối, mưu mô, trong khi với những vai chính diện, nhân vật được khắc họa đa dạng nên phải tìm tòi nhiều hơn. Tuy vậy, ông vẫn thích những vai chính diện vì nó gần gũi, hợp với mình và ông đã tạo được ấn tượng sâu sắc khi làm người tốt trong nhiều bộ phim.
Trong sự nghiệp hơn 200 vai phụ, NSƯT Hồ Kiểng suýt chết ít nhất 3 lần. Lần thứ nhất khi ông vào vai đồn trưởng trong phim Rừng xà nu (quay ở Cao Bằng thời chiến tranh chống Mỹ), ông bị ngựa quăng gãy xương sống nằm điều trị hơn 1 năm mới khỏi.
Lần thứ hai ông bị rắn cắn khi vào vai bắt rắn độc trong phim Đêm săn tiền quay ở Biên Hòa. Nọc độc của rắn đã khiến Hồ Kiểng chết lâm sàng 3 ngày trong Bệnh viện Sài Gòn, nhưng may mắn, bác sĩ đã cứu sống ông vào giờ phút thân xác đã kề huyệt mộ.
Lần thứ ba đóng phim Cảnh sát hình sự , ông bị bạn diễn trong khi diễn nhập vai quá. xô mạnh tay khiến ông già ốm nhách đập đầu tụ máu ở hộp sọ, phải mổ.
Ngoài phim ảnh, NSƯT Hồ Kiểng đã tham gia 304 vở kịch, 22 tuồng cải lương, 16 vở múa rối, vẽ 6 phim hoạt hình, sáng tác 240 bài vọng cổ, tiểu phẩm, hài; làm 664 bài thơ, 2 bản thảo thơ diễn tả tâm trạng của các nhân vật đã đóng, viết bài vè về 100 loại bánh, 100 loài hoa, 100 con đường...
Ít ai biết, những năm cuối đời, NSƯT Hồ Kiểng xài toàn… đồ giả, từ răng giả, tóc giả, đến đốt xương sống giả, tim nhân tạo… Song, với tình yêu điện ảnh và cách sống ngoài đời, ông thật hơn bao giờ hết.
NSƯT Hồ Kiểng mê điện ảnh đến độ có thể bỏ nhà đi đóng phim cả năm trời không về và cũng không liên lạc gì với vợ con. Không có bà vợ nào trên đời này muốn xa chồng - lại là ông chồng nghệ sĩ ở xung quanh có rất nhiều bóng hồng, giai nhân như vậy.
Chính điều này đã khiến ông có thêm một kỷ lục nho nhỏ mà mỗi khi nhắc đến ông đều ngậm ngùi: "Ba lần bị vợ… bỏ" và tự trào bằng mấy câu thơ: "Tạo hóa trớ trêu vẽ cuộc tình/Cả đời chưa trọn nợ ba sinh/Vợ chồng bao lượt đi rồi đến/ Rốt cuộc phòng đơn lẻ một mình".
Người nghệ sĩ "siêu vai phụ " còn một bí mật mà không nhiều người biết là ông thích đeo mắt kính… không tròng. Mỗi khi được hỏi vì sao, ông lại đọc thơ: "Hồ Kiểng đeo kiếng không tròng/Nhưng anh vẫn thấy ngoài, trong cuộc đời/Dẫu rằng thiên hạ trêu cười/Kiểng còn nhìn thấu dạ người trắng đen".
