Ngôi sao nổi tiếng với bộ sưu tập người tình siêu mẫu này thay bồ như thay áo. Bằng chứng là chỉ trong khoảng thời gian vào vai triệu phú Jay Gatsby, Leo đã qua lại với 7 người đẹp, hầu hết là siêu mẫu.
Gắn bó lâu nhất với Leo như siêu mẫu Erin Heatherton cũng chỉ được 10 tháng. Có thời gian anh hẹn hò với nhiều người đẹp cùng lúc. Trước khi "The Great Gatsby" bấm máy tại Sydney vào tháng 9/2011, Leo đã kết thúc cuộc tình kéo dài 5 tháng với nữ diễn viên xinh đẹp Blake Lively của phim "Gossip Girl".
Ngay sau đó ngôi sao của "Titanic" hẹn hò với vô số người đẹp. Anh thậm chí còn được gán biệt danh là “modeliser” (người chỉ hẹn hò với người mẫu).
Sau khi chia tay với Blake Lively, Leo bắt đầu qua lại với nữ hoàng catwalk của Úc, Alyce Crawford. Cô gái 22, tuổi từng tham gia cuộc thi Australia’s Next Top Model này gặp Leo ở một địa điểm giải trí nổi tiếng ở Sydney. Cùng thời gian đó, Leo còn hẹn hò với người mẫu 21 tuổi Kendal Schuler.
Ngay khi biết người tình cũ Blake Lively hẹn hò với tài tử điển trai Ryan Reynolds, Leo đã "trả đũa" bằng cách mời một trong những người mẫu đồ lót "hot" nhất nước Ý tới dinh thự của mình ở Úc. Cùng thời gian này Leo còn hẹn hò với Margot Robbie, bạn diễn của anh trong "The Wolf Of Wall Street" và Madalina Ghenea, siêu mẫu 24 tuổi người Romani từng được coi là một trong những phụ nữ đẹp nhất thế giới.
Thời gian nghỉ quay giữa phim "The Great Gatsby", Leo quay lại với thiên thần Victoria’s Secret Erin Heatherton. Tuy nhiên, tháng 10 năm ngoái họ đã chia tay sau 10 tháng hẹn hò. Nhưng xem ra cuộc chia tay với Erin không ảnh hưởng gì đến cuộc sống của nam diễn viên nổi tiếng. Ngay sau đó người ta thấy Leo mở tiệc tưng bừng trên du thuyền xa xỉ của mình với hàng loạt người đẹp nóng bỏng.
Cũng có thông tin rằng Leo còn hẹn hò với người mẫu 20 tuổi Barbara Palvin và siêu mẫu 25 tuổi Heather Hahn.
Thời gian này Leo đang bận rộn quảng bá cho "The Great Gatsby", bộ phim anh đóng vai chính được chọn chiếu mở màn ở LHP Cannes năm nay.
7 người đẹp Leo hẹn hò trong thời gianquay "The Great Gatsby"