Tạp chí Vanity Fair đã làm một bài tổng kết những lần xuất hiện của Brad Pitt, cũng qua đó điểm lại nhiều cột mốc đáng nhớ trong cuộc đời của diễn viên quyến rũ này.
1995. Brad Pitt, với tóc dài và áo sơ mi xẻ sâu, xuất hiện lần đầu tiên trên tạp chí Vanity Fair vào tháng Hai năm 1995, vào thời điểm mà bộ phim Legends of the Fall của anh mới chính thức ra rạp.
Trong Thelma & Louise, công chúng được thưởng ngoạn cơ thể hấp dẫn của Pitt, các phần còn lại của anh tiếp tục được tiết lộ trong Interview with the Vampire. Lần này, với một tác phẩm hoành tráng, lãng mạn Legends of the Fall, Pitt trở thành người tình trẻ tuổi nóng bỏng nhất trên màn bạc trong thời điểm đó.
1998. Ba năm rưỡi sau, với vai diễn hiện thân của Thần Chết trong bộ phim tâm lý Meet Joe Black, Pitt đồng thời quay lại trên trang bìa của Vanity Fair trong diện mạo gọn gàng với tóc ngắn, không râu và một thần thái hoàn toàn mới. Sau Joe Black, từ một nhân vật của bộ phim lãng mạn, Pitt đột ngột chuyển hướng gấp khúc sang một nhân vật bản năng trong Fight Club ra mắt 1 năm sau đó.
Sau thất bại ở phim The Devil’s Own và Seven Years in Tibet, Hollywood bắt đầu thì thầm vào tai Pitt rằng anh cần phải tạo ra một cú hit mới, theo cái cách mà Matt Damon và Ben Affleck làm trong Good Will Hunting (1997). Pitt nghe thấy, anh biết điều đó. Fight Club sẽ là câu trả lời.
Đây cũng là thời điểm câu chuyện tình dài đầy mê hoặc của Pitt với diễn viên Gwyneth Paltrow chấm dứt. “Nghe này, luôn có thuốc giảm đau và miếng cao dán cho những chuyện như này, nhưng điều cốt yếu là lúc nào chả có quãng thời gian khó khăn và quãng thời gian tươi đẹp... Tôi sẽ không đổi chác bất cứ khoảng thời gian khó chịu nào.” Pitt hiện đang rất hài lòng với thời gian này, bên cạnh người yêu hiện tại, một người đẹp khác, là diễn viên Jennifer Aniston.
2001. Lại ba năm nữa, vào tháng 12 năm 2001, Pitt cười tươi cởi cúc áo để lộ thân hình săn chắc hấp dẫn trên bìa Vanity Fair. Trong tháng này, bộ phim mới nhất của Pitt cùng với George Clooney và Matt Damon chính thức ra mắt: Ocean's Eleven, được làm lại từ bộ phim của nhóm diễn viên Rat Pack lừng danh những năm 1960.
Pitt trong những năm trước đó không đảm nhận vai chính, thật khó để nhận diện Pitt qua nhân vật Tom Bishop trong Spy Game, tay gypsy Mickey O'Neil trong Snatch.; cũng như vai diễn Rusty Ryan lần này trong Ocean's Eleven.
Pitt gặp diễn viên của series Friends Jennifer Aniston từ năm 1998 và kết hôn với cô 2 năm sau đó. Cuộc hôn nhân với Aniston mà Pitt gọi là “đoàn tụ” đã bắt đầu khiến anh có đôi có đôi chút lo lắng vì báo chí dường như không để cho họ yên.
2003. Tháng Tư năm 2003, Pitt góp phần mang thanh thế của Hollywood lên bìa Vanity Fair cùng với một loạt các diễn viên tên tuổi từ gạo cội đến các ngôi sao trẻ.
2004. Là một năm vừa thành công đáng nhớ và vừa u ám với Brad Pitt. Anh hóa thân vào nhân vật anh hùng Achilles của sử thi Iliad. Troy là bộ phim dường như ra đời dành riêng cho Brad Pitt, sẽ ra mắt trong tháng Năm này. Bộ phim bom tấn với kinh phí 170 triệu đô la Mỹ hứa hẹn sẽ đạt được doanh thu khổng lồ.
Tuy nhiên cuộc sống riêng tư lại đang không mấy suôn sẻ với Pitt, cuộc hôn nhân của anh không mấy êm thấm. Cuộc hôn nhân mà anh từng gọi là ‘đoàn tụ’ giờ có tên gọi đầy đủ hơn: ‘sự hòa trộn hai-thành-một nơi mà bạn mất đi cá tính’
2006. Ướt sũng, không sơ mi, độc một chiếc quần đùi, chân dung Brad Pitt trên Vanity Fair tháng 12/2006. Đây là một phần trong video “Chân dung” được thực hiện bởi nghệ sỹ tiên phong Robert Wilson.
2007. Trong số đặc biệt phát hành tháng 6/2007 về chủ đề Châu Phi được biên tập bởi khách mời Bono của ban nhạc U2, Pitt lên trang bìa cùng với Tổng giám mục Nam Phi Desmond Tutu. Pitt được lựa chọn sau những hoạt động xã hội của anh ở New Orleans, Haiti và châu Phi. Trong số này, Pitt phỏng vấn vị Tổng giám mục.
2009. Với ngoại lệ của Quentin Tarantino, chọn dùng một diễn viên trong danh sách thân quen, Brad Pitt góp vai trong bộ phim về phát xít Đức- Inglourious Basterds. Anh xuất hiện trên VF tháng 5/2009 với tạo hình của nhân vật do anh thủ vai, Trung úy Aldo Raine được mệnh danh là “Aldo người Apache”.
2012. Tháng Ba năm 2012, Pitt xuất hiện trong mục Hollywood Portfolio với hình ảnh quen thuộc mà Pitt duy trì đến tận bây giờ: Lịch lãm, sáng sủa, với sơ mi mở rộng cổ, kính chunky và để râu. Pitt chụp ảnh cùng đạo diễn Bennett Miller. Cả hai hợp tác với nhau trong bộ phim Moneyball do Pitt sản xuất. Bộ phim nhận được tới 6 đề cử Oscar.
2013. Brad Pitt trên bìa VF số tháng 6/2013. Trong số này, Pitt chia sẻ về những rắc rối mà anh gặp phải khi thực hiện dự án về zombie trong bộ phim mới nhất của anh, World War Z.
