Trận đấu diễn ra sớm nhất là cuộc đối đầu trên sân Cao Lãnh giữa Đồng Tháp và Hải Phòng vào lúc 15h30. Chỉ sau 11 phút thi đấu, chủ nhà Đồng Tháp đã khiến tất cả phải bất ngờ khi vươn lên dẫn trước đội khách 2 bàn với cú đúp của Anh Khoa.
Bước sang hiệp 2, HLV của Đồng Tháp lại khiến người hâm mộ ngỡ ngàng khi rút liền 3 trụ cột ra khỏi sân. Điều này giúp Hải Phòng phần nào dễ đá hơn và có được bàn gỡ ở phút 63 do công của Văn Trung.
Tuy nhiên chỉ 3 phút sau, sự hớ hênh của hàng thủ khiến đội bóng đất Cảng phải trả giá khi để Võ Thanh Hậu dễ dàng thoát xuống và hạ gục thủ môn Minh Nhựt trong thế đối mặt, ấn định tỉ số 3-1. Sau Bà Rịa Vũng Tàu, Đồng Tháp là đội bóng hạng Nhất tiếp theo đánh bại được một đại diện V.League ở vòng loại cúp QG 2020.
Trong khi đó tại sân PVF, Phố Hiến và Thanh Hóa đã cống hiến cho khán giả một cuộc rượt đuổi tỉ số nghẹt thở đến những giây cuối cùng. Hoàng Vũ Samson mở điểm cho đội khách ở phút 57, tuy nhiên đến phút 90 Lâm Thuận đã giúp Phố Hiến cân bằng tỉ số.
Tưởng như trận đấu sẽ phải bước vào loạt đá phạt đền thì ở phút 90+6, Đình Tùng đã trở thành người hùng của Thanh Hóa khi sút tung lưới Phố Hiến, mang về chiến thắng 2-1 cho đội khách.
Một đại diện khác của V.League là Viettel cũng phải khá vất vả mới có được chiến thẳng trên sân khách. Đội hạng Nhất Khánh Hòa đã gây ra không ít khó khăn cho thầy trò HLV Trương Việt Hoàng và phải đến phút 82, Việt Phong mới giúp Viettel tạo ra được sự khác biệt. Đây cũng là bàn thắng duy nhất của trận đấu và giúp đội khách có tấm vé lọt vào vòng 1/8.
Ở cặp đấu cũng diễn ra lúc 17h00, Bình Phước không gặp nhiều khó khăn để đánh bại Đắk Lắk với tỉ số 2-0.
Còn ở trận đấu muộn nhất bắt đầu vào lúc 18h00, Hà Tĩnh bất ngờ bị Tây Ninh vươn lên dẫn trước ngay từ phút thứ 5. Những cũng chỉ 5 phút sau, đội chủ nhà đã có được bàn gỡ của Tuấn Hải sau quả đá 11m thành công.
Trận đấu diễn ra giằng co trong những phút tiếp theo và phải đến phút 84, Hà Tĩnh mới cụ thể hóa được những cơ hội mình tạo ra khi Hữu Quý ghi bàn nâng tỉ số lên 2-1. Đây cũng là kết quả cuối cùng của trận đấu và đội bóng của HLV Phạm Minh Đức đã có được chiến thắng đầu tiên ở mùa giải năm nay.