Lần đầu tiên là giai đoạn 2001-2003. Năm 2003, sau khi được thăng từ hạng Nhì lên hạng Nhất dưới sự dẫn dắt của HLV Lê Thụy Hải, đội bóng xứ Thanh đã "làm mưa làm gió" ở giải đấu này.
Thế nhưng ở 5 vòng đấu cuối cùng, đội bóng đột nhiên có những trận thua khó hiểu mà đỉnh điểm là thất bại trước Bình Dương để rồi cuối cùng "nhường" suất lên chơi ở giải chuyên nghiệp cho đội bóng đất Thủ.
Sau mùa giải ấy, thế hệ của những Hồng Minh, Bật Hiếu cùng HLV Lê Thụy Hải đồng loạt rời Thanh Hóa. Riêng ông Hải thì "thề không bao giờ quay lại xứ Thanh nữa".
Nhưng rốt cục, cái "duyên" với bóng đá xứ Thanh lại đưa đẩy khiến ông Hải lần thứ 2 tái hợp với đội bóng cũ vào năm 2011. Nhưng thành công thì chưa thấy đâu mà vị HLV người Hà Đông đã phải trải qua những "cú phốt" khá đình đám.
Cuối mùa giải 2011, sau những mâu thuẫn với bầu Đệ, ông Lê Thụy Hải đã bất đắc dĩ phải nói lời chia tay CLB.
Chiều 15/7/2011, đội bóng xứ Thanh bất ngờ sa thải HLV Lê Thụy Hải. Quyết định này sốc đến nỗi chính ông Hải sau khi tập luyện cùng đội bóng cũng không hề hay biết gì.
Sau đó, ông "Hải lơ" đã phải chua chát mà nói rằng: "Tôi không biết gì về thông tin mình bị thay thế… Tôi chỉ buồn vì cách hành xử của những người có tiền ở Thanh Hóa thôi".
HLV Lê Thụy Hải đã có những mâu thuẫn không thể hàn gắn với bầu Đệ.
Thực ra, việc ông Hải bị sa thải không phải vì lý do chuyên môn mà đến từ những vấn đề hậu trường, xung quanh các mâu thuẫn giữa ông với bầu Đệ.
Và quyết định "trảm" được đưa ra sau đỉnh điểm là trận thua 2-3 bị nghi "có mùi bán độ" của Thanh Hóa trước SLNA vòng 21 V-League 2011.
Nhưng rất bất ngờ, chỉ sau đúng 1 tuần (22/7/2011), đội bóng xứ Thanh đã lên tiếng xin lỗi rồi "minh oan", tiếp tục mời ông Hải lơ gắn bó với đội bóng.
Nhưng công cuộc "hàn gắn" này cũng không được bao lâu. "Giọt nước tràn ly", ông Hải đã chính thức từ chức vào ngày 4/8/2011 ngay sau thất bại 0-2 trên sân Cao Lãnh (vòng 23), chấp nhận đền bù cho đội bóng 319 triệu đồng (tương đương 3 tháng lương).
Đầu mùa giải năm nay, lần thứ 3 HLV Lê Thụy Hải tái duyên với bóng đá Thanh Hóa. Nhà cầm quân lão làng này chính thức đảm nhiệm vị trí GĐKT với mục tiêu đưa đội bóng xứ Thanh đua tranh ngôi vô địch V-League 2016.
Thế nhưng những kết quả yếu kém gần đây, đặc biệt là trận hòa 2-2 với CLB Sài Gòn cuối tuần qua đã khiến giấc mơ vô địch của xứ Thanh trở nên xa vời. Để rồi lần thứ 3 ông Hải phải nói lời chia tay Thanh Hóa trong cay đắng.
Cái kết không thể phũ hơn cho pha phối hợp đá phạt gây cười của FLC Thanh Hóa.