Với sức mạnh như vậy, sự mở rộng lãnh thổ và các cuộc chinh phạt ghi nhận nhiều trận chiến, bao gồm cả những tổn thất. Juius Caesar nổi tiếng đã nói: Veni, Vidi, Vici (tôi đến, tôi thấy, tôi chinh phục), nhưng sự thật không phải lúc nào cũng như vậy.
Dưới đây là những danh tướng đã chiến thắng đế chế La Mã
1. Pyrrhus of Epirus (319 – 272 BC)
Pyrrhus là vua xứ Epirus và Macedon. Ông là họ hàng xa của Alexander Đại Đế.
Cuộc chiến tranh Pyrrhic – cuộc chiến tranh diễn ra suốt những năm 280 – 275 TCN giữa các vùng đất của Hy Lạp với đế chế La Mã – đã chứng kiến Pyrrhus đánh bại người La Mã trong nhiều trận chiến, nhưng chính quân đội của ông cũng bị hủy diệt.
Khi nói đến Pyrrhus, hai danh tướng Hannibal và Scipio đều cho rằng Pyrrhus là một trong những vị tướng vĩ đại nhất ở thời đại của họ.
Vua Pyrrhus
2. Arminius (19 TCN – 19 SCN)
Trong cuộc đời ngắn ngủi của mình, Arminius vừa là người La Mã, vừa là một trong những đối thủ lớn nhất của đế chế này.
Lịch sử chinh phạt lẫy lừng của đội quân La Mã đã kết thúc bằng một cuộc nổi dậy chống lại sự đàn áp của đế chế này Arminius đã dụ quân đội La Mã – những người nghĩ ông là đồng đội – vào rừng và tạo nên cuộc phục kích thành công rực rỡ tại rừng Teutoburge, xóa xổ hoàn toàn 3 quân đoàn và chấm dứt sự mở rộng của đế chế La Mã tại bờ sông Rhine, vốn là nơi ở của các bộ tộc German.
Arminius
3. Vua Shapur I (210 – 272 SCN)
Ba Tư là một đế quốc mà La Mã không thể đánh bại. Vua Sapur đã tạo nên một Ba Tư với tên gọi là đế chế Sasanian và đẩy đội quân La Mã trở về phương Tây bằng 3 chiến thắng lẫy lừng. Vào năm 252 SCN, ông chiếm được Antioch, thủ đô phía Đông của La Mã, năm 260 SCN, ông tạo ra một trận chiến để đời khi đánh bại quân La Mã ở Edessa, bắt giữ Hoàng Đế La Mã lúc bấy giờ là Valerian, người bị ông cầm tù cho đến hết đời.
Vua Sapur
4. Alaric I (360 – 410 SCN)
Alaric là người được nhắc đến nhiều nhất từ năm 410 SCN khi chiếm được thành Rome. Trên hết, mục đích của ông là vùng đất của mình được công nhận là một đế chế độc lập.
Vùng đất Visigoth của ông đã sát nhập vào La Mã trong một thỏa thuận năm 376 SCN. Vào năm 378 SCN, họ nổi dậy tạo nên sự thất bại thảm hại của La Mã, giết chết hoàng để Valens tại Hadrianople.
Alaric chưa từng muốn đánh chiếm La Mã, ông chỉ chiến đấu cho trách nhiệm với lời hứa của mình là giành lại quyền tự chủ cho vùng đất Visigoth. Ông chỉ bao vây thành Rome trong vòng 2 năm, sau đó đánh bại nó một cách miễn cưỡng khi không đạt được thỏa thuận.
Alaric I
5. Hannibal của Carthage
Hannibal Barca – người đứng sau một trong những hành động táo bạo nhất trong lịch sử là cuộc hành quân qua dãy Alps năm 218 TCN. Không những thế, ông có lẽ là kẻ thù lớn nhất và là cái gai trong mắt của thành Rome. Trong suốt cuộc đời, ông đã đánh bại đội quân La Mã rất nhiều lần.
Cuộc tấn công vào Saguntum (bây giờ là phía Bắc Tây Ban Nha) đã dẫn đến cuộc chiến tranh Punic lần thứ 2.
Tuy nhiên, chiến thắng huyền thoại nhất của Hannibal đạt được là cuộc chinh phục Hispania, bao gồm Pyreness và dãy Alps với một quân đội khổng lồ và voi chiến - sức mạnh khiến thành Rome khiếp sợ - đánh chiếm Italy vào năm 218 TCN và sau đó đánh bại quân La Mã.
Mặc dù ông không bao giờ chiếm đánh thành Rome nhưng "trận chiến kết liễu" tại Cannae đã khiến Hannibal trở thành một huyền thoại trong xã hội La Mã. Đó cũng là nguồn gốc ra đời của từ Hannibal ad portas (Hannibal đến cửa rồi) để chỉ những cuộc khủng hoảng sắp xảy ra và răn đe trẻ em về hạnh động của mình.